環状オリゴ糖であるシクロデキストリン（CD）は、水中でさまざまな物質を内包するホスト分子として、基礎研究だけでなく食品添加物などにも一般的に広く利用される物質である。ブドウ糖が環状に連なった構造をもつCDは、そのもの自体でも大変興味深い物性を示すが、有機化学的な手法を用いて、水酸基にさまざまに化学修飾を施すことが可能である。筆者らはCDをO-メチル化および二量体化することで、水中でヘム鉄のモデルとなるポルフィリン誘導体を包接させ、水中および生体内で機能する人工ヘモグロビンhemoCDを創成した。本稿では、このhemoCDの分子デザイン指針および特性から医療応用への挑戦について述べる。 ...and more
シクロデキストリン（CD）は、α-1,4-D-グルコピラノシドの環状オリゴマーで、分子の中央にある空孔が小分子を包摂する機能を有し、環状6〜8量体（CD6—8）が広く応用されている。大きなCDではCD数百まで知られている一方で、小さなCDではCD5の化学合成が報告されているのみであった。さらに小さなCD4とCD3は分子サイズがあまりに小さく、ピラノース環が安定なイス型配座を取ることができないため、これまで合成されたことがなかった。本稿では、CD4とCD3両方の化学合成について記述する。合成に成功した主要因は、D-グルコースの3位と6位酸素を架橋する官能基の開発である。すなわち本架橋基によって、CD4とCD3の合成に必要な立体選択的グリコシル化反応とピラノース環の立体配座の柔軟化が実現した。 ...and more
